刘赶三最擅长演京剧丑角，有“天下第一丑”之誉。抓哏是曲艺术语，演员往往现场抓取插话题材。刘赶三能根据剧情自编唱词唱腔，所演人物无不幽默风趣。他经常在台上“抓哏”，显示了他杰出的艺术功力和批判精神。

　　裘毓麟《清代轶闻》卷十记载，刘赶三进宫演剧时，慈禧太后经常与光绪帝一起看戏，问题是：慈禧坐着，可怜的光绪却一直站着。一天，刘赶三演出《十八扯》。这个故事说的是哥哥孔亨入京应试，其妻受婆婆虐待，令她不分昼夜进行繁重的家务劳动。孔怀和孔凤英兄妹俩对母亲虐待嫂嫂的行为很不满，经常背着母亲主动帮嫂嫂推磨。刘赶三扮演孔怀，一会儿装大臣，一会儿装皇帝。正当人们看得津津有味时，他忽然“抓哏”插进了一段念白：“你看我虽然是个假皇帝，还能有个座位；那真皇帝天天侍立，何曾有得坐呢？”在一阵哄笑声中，台下的王公重臣太监宫女们，都替刘赶三捏了一把汗。还好，“老佛爷”慈禧没有发威怪罪，而且从此允许光绪坐着看戏；不仅如此，据说此后光绪即使在谒见慈禧时，也不至于长时间地站立侍候了。

　　咸丰帝的三个哥哥都死得早，他下面有三个弟弟老五、老六、老七都受封亲王。光绪继位后不久的某一天，三位王爷都进宫陪着慈禧太后与光绪帝看戏。大概是开惯了玩笑，演《秦淮河》时，扮演妓院鸨母的刘赶三，竟高声唤道：“老五、老六、老七，快出来见客呀。”当时北京的风俗，对妓女不呼姓名，只以排行相称。六王爷奕为人洒脱，听了刘赶三的调侃，哈哈大笑。彼时彼刻，连慈禧太后与侍候着的太监宫女们也“莫不掩口葫芦”。七王爷奕譞虽然是光绪帝的父亲，可他一向谨小慎微，听后不发一言。五王爷奕誴生性严苛，顿时大怒：“何物狂奴，敢无礼如此！”立即吩咐侍从将刘赶三拉下去，重重地打了四十大板。

　　李鸿章创建了淮军，并在镇压太平军与捻军的战斗中立有大功，被清廷赏赐戴“三眼花翎”穿“黄马褂”。但甲午战败之际，清廷剥夺了李鸿章戴三眼花翎、穿黄马褂的资格。第二天，刘赶三在演戏时又插科打诨：“我有汗马功劳，奈何夺我三眼翎，褫我黄马褂？”其时，恰巧李鸿章的侄儿李经楚受人推荐来到京城，据说一批平日里怨恨刘赶三的人，借着李经楚的名头，待刘赶三演完戏出来时，对着他乱鞭齐下。刘赶三已是78岁高龄，受了这顿鞭打和侮辱，没多久就死了。后来，有个藏书家刘体智遇到李经楚的弟弟李经滇，就此追问：“你的哥哥为什么鞭打一个伶人，致其死于非命？”李经滇答：“说我哥哥敢于杀人，那真是太抬举他了，他胆小如鼠得很！”刘体智一听，也不觉失笑。刘体智后来成为民国官员，他在自己的著作《异辞录》第三卷中记载了这件事。

　　刘赶三善于在剧中借题发挥，嘲讽权贵势要。一次在某官宦之家演《请医》，他扮演庸医刘高手，请他看病的人对他说：“先生，这可到了，留点神儿，别让狗咬了。”刘赶三指着台下的座客说：“这门儿里头，我早知道，是没有狗的，不过有的都是走狗！”台下满座为之变色。数十年演艺生涯，刘赶三得罪的人实在太多太多了。

　　作为艺术大师、第一代京剧丑角的代表人物，刘赶三虽生不逢时，却深受平民百姓喜爱。国学大师、戏曲专家任半塘先生更是盛赞他“一身是胆，铁骨钢肠”。